Reducción de Wolff-Kishner
La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído ) a un alcano .Kishner1911Wolff1912 La Reducción de Wolff-Kishner Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Se ha publicado algunas revisiones.Todd1948Hutchins1991 Mecanismo de reacción El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final: Mecanismo de la Reducción de Wolff-Kishner El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina . Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos. Modificación de Huang-Minlon La Modificación de Huang-Minlon Huang1946Huang1949 es una conveniente modificación a la reducción de Wolff-Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo , hidróxido de potasio , e hidrazina junto a etilénglicol en una síntesis de un solo paso.OS1958 Referencias
- Kishner1911 Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911 , 43 , 582.
- Wolff1912
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- OS1958 Organic Syntheses , Coll. Vol. 4, p.510 (1963); Vol. 38, p.34 (1958). ( Article )
- Organic Syntheses , Coll. Vol. 5, p.533 (1973); Vol. 43, p.34 (1963). ( Article )
- Reducción de Clemmensen
- Síntesis de fenantrenos de Haworth
- Níquel Raney
- Reacción de Wharton
