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Reducción de Wolff-Kishner

reacciones químicas orgánicas

La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído ) a un alcano .Kishner1911Wolff1912 La Reducción de Wolff-Kishner Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Se ha publicado algunas revisiones.Todd1948Hutchins1991 Mecanismo de reacción El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final: Mecanismo de la Reducción de Wolff-Kishner El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina . Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos. Modificación de Huang-Minlon La Modificación de Huang-Minlon Huang1946Huang1949 es una conveniente modificación a la reducción de Wolff-Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo , hidróxido de potasio , e hidrazina junto a etilénglicol en una síntesis de un solo paso.OS1958 Referencias

  1. Kishner1911 Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911 , 43 , 582.
  2. Wolff1912
  3. Todd1948 Todd, D. Org. React. 1948 , 4 , 378. (Review)
  4. Hutchins1991 Hutchins, R. O.; Hutchins, M. K. Comp. Org. Syn. 1991 , 8 , 327-343. (Review)
  5. Huang1946 Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1946 , 68 , 2487.
  6. Huang1949 Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1949 , 71 , 3301.
  7. OS1958 Organic Syntheses , Coll. Vol. 4, p.510 (1963); Vol. 38, p.34 (1958). ( Article )
  8. Organic Syntheses , Coll. Vol. 5, p.533 (1973); Vol. 43, p.34 (1963). ( Article )
Ver también
  • Reducción de Clemmensen
  • Síntesis de fenantrenos de Haworth
  • Níquel Raney
  • Reacción de Wharton
Category: Reacciones químicas orgánicas de:Wolff-Kishner-Reaktion en:Wolff-Kishner reduction fr:Réduction de Wolff-Kishner it:Riduzione di Wolff-Kishner ja:ウォルフ・キッシュナー還元 nl:Wolff-Kishner-reductie pt:Reação de Wolff-Kischner zh:沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应